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Azlactone-based heterobifunctional linkers with orthogonal clickable groups: efficient tools for bioconjugation with complete atom economy

Abstract : We report the efficient synthesis of a series of new azlactone-based heterofunctional linkers bearing two orthogonal clickable groups that proceed with full atom economy. These new linkers comprise an azlactone (oxazolone) group that quickly reacts with amino groups in biologically relevant medium without byproduct elimination and a (bio)orthogonal handle which further undergoes facile and selective click reactions such as thiol–ene coupling, Diels–Alder or azide–alkyne cycloadditions. As an example, the application of this methodology to lysozyme PEGylation in aqueous medium is described.
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https://hal-univ-lemans.archives-ouvertes.fr/hal-01902795
Contributeur : Laurent Fontaine Connectez-vous pour contacter le contributeur
Soumis le : mardi 23 octobre 2018 - 18:24:07
Dernière modification le : dimanche 26 juin 2022 - 02:01:28

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Hien The Ho, Alexandre Bénard, Gwénaël Forcher, Maël Le Bohec, V. Montembault, et al.. Azlactone-based heterobifunctional linkers with orthogonal clickable groups: efficient tools for bioconjugation with complete atom economy. Organic and Biomolecular Chemistry, Royal Society of Chemistry, 2018, 16 (39), pp.7124 - 7128. ⟨10.1039/c8ob01807c⟩. ⟨hal-01902795⟩

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