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A [4+2] Heterocycloaddition Route to (±)-9-Decanolides

Abstract : A convergent synthetic pathway for access to the functionalized (±)-9-decanolides is described, using a [4+2] bicyclic heterocycloadduct as the key intermediate. Thus, the exo adduct (±)-10 led to the hemiacetal (±)-14a via a 4-step sequence. Free radical oxidation of (±)-14a by means of iodine and iodosobenzene diacetate under UV light gave the model 9-decanolide (±)-15 in 53% yield.
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https://hal-univ-lemans.archives-ouvertes.fr/hal-02313672
Contributeur : Arnaud Martel <>
Soumis le : vendredi 11 octobre 2019 - 14:28:47
Dernière modification le : mercredi 25 mars 2020 - 09:21:21

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Arnaud Martel, Vincent Maisonneuve, Eric Brown, Gilles Dujardin. A [4+2] Heterocycloaddition Route to (±)-9-Decanolides. SYNTHESIS, Georg Thieme Verlag, 2003, 2003 (04), pp.0539-0544. ⟨10.1055/s-2003-37657⟩. ⟨hal-02313672⟩

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