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[3+2] Route to Quaternary Oxaprolinol Derivatives as Masked Precursors of Disubstituted β 3 ,β 3 -Amino Aldehyde

Abstract : Isoxazolidines displaying a quaternary stereocenter were formed starting from functional cyclic ketonitrones through a highly stereocontrolled 1,3‐dipolar cycloaddition. Chemoselective reductive chiral auxiliary removal gives quaternary oxaprolinol derivatives, which were further transformed into dipeptides terminated directly with an aldehyde function.
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https://hal-univ-lemans.archives-ouvertes.fr/hal-02313901
Contributeur : Arnaud Martel <>
Soumis le : vendredi 11 octobre 2019 - 15:49:01
Dernière modification le : mercredi 25 mars 2020 - 09:20:42

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Pavlo Shpak-Kraievskyi, Amelle Mankou Makaya, Anne Beauchard, Arnaud Martel, Mathieu Y. Laurent, et al.. [3+2] Route to Quaternary Oxaprolinol Derivatives as Masked Precursors of Disubstituted β 3 ,β 3 -Amino Aldehyde. European Journal of Organic Chemistry, Wiley-VCH Verlag, 2015, 2015 (18), pp.3923-3934. ⟨10.1002/ejoc.201500339⟩. ⟨hal-02313901⟩

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